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就在喻心宇带人拿下徐州城的同时，连云港也被王二民带领的两个特战中队给打了下来。
连云港地区因为有渔盐舟楫之利，自古以来就很有名。
夏商时期，这里属于东夷，被称为人方东夷、人方国、隅夷。
周武王伐纣成功后，由于大肆分封功臣，原来被称为东夷的东部地区开始逐步开发，到了秦代的时候，这里已经成了东海郡了，从北齐、北周开始，连云港地区就被称为海州。
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古海州建在沭河入海口的龙苴，临沫河，滨东海，是一座非常美丽的滨海滨河城市。
盛唐的时候海州有十八万人口，占当时全国四千万人口的近二十分之一，到北宋时期，古海州就象一颗熠熠闪光的明珠，镶嵌在海州湾边。
大诗人苏东坡到海州后忍不住安出“欲弃妻弩守市寰”、“欲济东海县，恨无石桥梁”的感慨。
可惜到南宋时期，由于南宋与金生战争，偏安一方的南宋统治者和前线带兵元帅张浚错误估计了形势，在韩世忠部将王胜取得海州大捷的前提下，竟然昏头昏脑地放弃了重镇海州这个战略要地，拆毁了海州城，将所有海州人移民到了镇江。
蒙元时期，海州成了蒙古人的牧场，几无人烟。一直到明朝中后期，海州一带的城镇才又渐成规模。
清初的时候，满清统治者实行裁海和海禁，为了防止晚明王朝和台湾郑氏水师利用海湾和河口动进攻和占领云台山作根据地，就用巨木在河口、海道打桩封锁口岸。短短二三十年间，宽阔的古海州和南云台山之间的海峡就淤积成陆，港口越来越远了。
但是，清中叶以后，由于连云港得天独厚的港口优势，既通航通商，渔盐发达，又北依淡水河湖，便于生产生活，这里又慢慢发展起来。
清末到民初，连云港又成了商家追逐的热土，特别是陇海铁路修建后，铁路通到连云港，港口在新浦后河底和大港，泊位在老窑，货运、客运贸易繁荣，连云港就成了苏北对外贸易的主要通道。
1934年6月1日，江苏省长陈果夫主持召开省委员会第662次会议，通过了《省政府决议规划连云港埠市政案》。
该市政案指出：“兹陇海铁路东端，已达于本省灌云县老窑镇，连云海港第一期工程亦将完竣。故港埠市政之规划刻不容缓，准将临洪河以南，烧香河以北，东西连岛以西，及新浦、板浦以东，水陆区域，均由土地局组队，测量土地状态，并派员办理土地查报，限三月办竣，再定新市区规围。”
在做一系列先期工作之后，1935年1月18日，陈果夫主持省委员会第718次会议，会议决定：“连云港埠设置普通市，定名为连云市。其水陆区域暂以临洪口以南，烧香河以北，东至东西连岛，西沿临洪河新浦、板浦以东为范围，先设市政筹备处，由建设、民政两厅，从速拟具组织规程投交委员会。”
江苏省的关于连云港埠设市的意见报中央政府后，民国政府民政部认为不够设市条件。按1930年5月国民政府颁布的市《组织法》规定，省辖市的条件是：一是人口在30万人以上；二是人口在20万人以上，所收营业税、牌照费、土地税每年合计占该地总收入的一半以上。二者必居其一。
按连云港埠当时的情况，人口只有10万左右，税收也不多，的确与《组织法》中规定设市条件相差甚远。但行政院审议时认为，连云港埠为滨海重镇，港口建设初具规模，东陇海线已通至老窑，港口建成后，华夏中西部物资有了便捷的出海口，港埠之市政规划，基础设施建设已剪不容缓。因此。在1935年月11月，国民政府批准设立连云市。
陈果夫一心想建连云市，骋请了美国康奈尔大学硕士，福建人赖涟出任连云市市政筹备处长，在1935年４月就开始测量土地，搞城市规划。
这赖涟曾经负责过南京城的重建规划，把南京城建设的当局和市民都满意。接受筹建任务后，赖涟雄心勃勃，一心要把连云市建设成至少在经济和交通上，超过沿海以南的上海和以北的青岛的滨海大城市。因此，他提出老窑为港区，墟沟为住宅风景区，大浦为工业区，黄九埝一带为市政中心和高业区。
至于建设用地，筹备处制定了符合连云港实际的土地行政法规。大概内容是：市区内土地经地主报价后，政府发行同额的地价券，将全市土地收买过来。这些土地待建港完成、商贸展后，地价必然上涨，然后再由政府卖出。这样，除可还清地价券外，增盈部分用来成立市政府和市政建设经费。这种法规开了以后政府通过经营土地筹集建设资金的先河。
可惜日本鬼子要来了，国民政府不得不停止了建设连云市的计划，把赖涟的规划锁进了保险柜。
这个时候，连云市还是纸上的概念，连个市长都没有来得及任命。港埠周围的东海县、灌云县、赣榆县、沭阳县属于江苏省第八行政督察区。
历史上，连云港是在1939年初陷落的，但由于凌寒在去年夏天派人炸毁了位于济南的津浦线黄河铁路大桥，日军为了保证华中地区的物资供应，派遣海军陆战队，在连云港地区登陆，彻底占据了这一优良海港。
之后，连云港就一直交由第23师团来守备。
日军在发起这次对独立军的三路围剿之时，连云港就承担了重要的物资补给任务，为此，小松原道太郎把第23步兵团的旅团长小林恒一少将给派了过来，亲自坐镇指挥。
同时，步兵第71联队的联队部，也设立在连云港，由联队长冈本德三大佐来配合小林恒一。
但是，第23师团的兵力有限，需要防守的区域很大，因此，小林恒一少将跟冈本德三大佐手下，实际上只有一个大队的兵力。
就算这样，还要分出一部分，负责连云港附近的东海、灌云、赣榆、沭阳等县城的守备任务。
当然，辎重兵第23联队由于要负责从连云港往徐州地区押运物资，在这里也经常性的保持着一个大队左右的兵力。